苯酚 CAS 108-95-2

苯酚

日期：2023/3/14 15:57:26 发布人：苯酚

苯酚 CAS 108-95-2

苯酚简称酚，又名石炭酸

酚，是羟基（-OH）与芳烃核（苯环或稠苯环）直接相连形成的有机化合物。

羟基直接和芳烃核（苯环或稠苯环）的sp2杂化碳原子相连的分子称为酚，这种结构与脂肪烯醇有相似之处，故也会发生互变异构，称为酚式结构互变。但是，酚的结构较为稳定，因为它能满足一个方向环的结构，故在互变异构平衡中苯酚是主要存在形式。
酚类化合物种类繁多，有苯酚、甲酚、氨基酚、硝基酚、萘酚、氯酚等，而以苯酚、甲酚污染最突出。
苯酚简称酚，又名石炭酸，微酸性（腐蚀性），常温下能挥发，放出一种特殊的刺激性臭味，在空气中变粉红色。医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。
甲酚又称煤酚，与苯酚的化学活性及毒性类似，也经常同时存在。
酚类按其芳环上所直接连接的羟基数目的不同，可分为一元、二元酚和多元酚；按其挥发性又可分为挥发酚与不挥发酚。一元酚多具有挥发性（沸点在230℃以内）。最简单的酚是苯酚，这是一种有特殊气味的无色固体，最早是从煤焦油中发现的，故又俗称为石炭酸（因其有酸性）。
在空气中放置时，许多酚类化合物都是因带有部分氧化产物而呈现粉红色和深棕色，酚分子间及酚与水分子之间也能生成氢键，故其沸点和在水中是溶解性都比分子量相近的芳烃高和大。酚在冷水中的溶解度较少，但与热水可以互溶，也易溶与醇、醚等有机溶剂。主要代表物有：
1、苯酚，俗称石炭酸，除来源于煤焦油外，还可由氯苯水解或异丙苯氧化等方法制备；有机合成的重要原料，多用于制造塑料、医药、农药、染料等；
2、对苯二酚，无色晶体，易被氧化为对苯醌，可用作显影剂、抗氧化剂、阻聚剂；
3、萘酚，有α、β两种异构体。 α-萘酚和β-萘酚分别与三氯化铁生成紫色和绿色沉淀；可由相应的萘磺酸钠经碱熔而制得。也可在酸性条件下，由萘胺水解得到。
酚类化合物是一种原型质毒物，对一切生活个体都有毒杀作用。能使蛋白质凝固，所以有强烈的杀菌作用。其水溶液很易通过皮肤引起全身中毒；其蒸气由呼吸道吸入，对神经系统损害更大。长期吸入高浓度酚蒸汽或饮用酚污染了的水可引起慢性积累性中毒；吸入高浓度酚蒸汽、酚液或被大量酚液溅到皮肤上可引起急性中毒。如不及时抢救，可在3~8小时内因神经中枢麻痹而残废。慢性酚中毒常见有呕吐，腹泻、食欲不振、头晕、贫血和各种神经系病症。人对酚的口服致死量为530毫克/公斤体重。
酚对水产和微生物、农作物都有一定的毒害。水中含酚0.1～0.2mg/L时，鱼肉即有臭味不能食用；6.5～9.3mg/L时，能破坏鱼的鳃和咽，使其腹腔出血、脾肿大甚至死亡。含酚浓度高于100mg/L的废水直接灌田，会引起农作物枯死和减产。

苯酚物理性质

大多数酚是无色针状结晶或白色结晶，少数烷基酚为高沸点液体；有特殊气味，遇空气和光变红，遇碱变色更快。
低级酚都有特殊的刺激性气味，尤其对眼睛、呼吸道粘膜、皮肤等有强烈的刺激和腐蚀作用，在使用时应注意安全保护措施。
酚虽然可以发生 C-O 键和O-H键断裂两类反应，但由于p-π共轭效应，C-O键非常牢固，不易断裂。但是，O-H 键是容易断裂的，因为生成的酚负离子中的负电荷可以离域分散而得以稳定。酚上的苯环则由于上述共轭作用而比苯更容易进行亲电取代反应。