山东伊鲁替尼
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伊鲁替尼
PROPANEDINITRILE, 2-[METHOXY(4-PHENOXYPHENYL)METHYLENE]-
英文名称:Propanedinitrile, 2-[Methoxy(4-phenoxyphenyl)Methylene]-
CAS号:330792-69-3
分子式:C17H12N2O2
分子量:276.28938
EINECS号:属性
沸点:471.1±45.0 °C(Predicted)
密度:1.199±0.06 g/cm3(Predicted)
伊鲁替尼
依鲁替尼是经FDA突破性药物通道批准的第二个新药(第一个为obinutuzumab),同时还享有FDA的另外两项buff,以及上市后7年的行政保护。
依鲁替尼(ibrutinib)是Johnson Johnson公司和Pharmacyclics公司合作研发的靶向抗癌新药,于2013年11月13日获美国食品药品管理局(FDA)批准上市,商品名为Imbruvica,该药用于套细胞淋巴瘤(mantle cell lymphoma, MCL)的治疗。依鲁替尼的中文化学名称:1-[3(R)-[4-氨基-3-(4-苯氧苯基)-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-1-基]哌啶-1-基]-2-丙烯-1-酮;英文化学名称:1-[3(R)-[4-amino-3-(4-phenoxyphenyl)-1H-pyrazolo [3,4-d] pyrimidin-1-yl] piperidin-1-yl]-2-propen-1-one;分子式:C25H24N6O2;分子量:440.50;CAS登记号:936563-96-1.
2013年11月13日,美国食品药品管理局(FDA)批准了Imbruvica(Ibrutinib-依鲁替尼)可用于套细胞淋巴瘤(MCL)的治疗。MCL是一种罕见的非霍奇金淋巴瘤,在美国所有非霍奇金淋巴瘤病例中大约占到6%。通常确诊为MCL时,癌细胞已扩散至淋巴结、骨髓和其它器官。
—————————————————————————
商品名:Imbruvica
通用名:Ibrutinib
中文名:依鲁替尼
审批分类:突破性药物+优先审评+加速批准+孤儿药
药企:Pharmacyclics/JanssenBiotechInc.
适应症:套细胞淋巴瘤(MCL)。
剂型规格:本品为胶囊剂,规格为140mg。推荐剂量为560mg/天。
依鲁替尼
作用机理:依鲁替尼是一种小分子BTK抑制剂,能够与BTK活性中心的半胱氨酸残基共价结合,从而抑制其活性。BTK全称Bruton'styrosinekinase,在BCR信号通路、细胞因子受体信号通路中传递信号,介导B细胞的迁移、趋化、粘附。临床前研究证明,依鲁替尼能够抑制恶性B细胞的增殖、生存。
临床试验:111例既往至少接受过一项治疗的患者经依鲁替尼治疗后,总应答率为65.8%(完全应答17.1%+部分应答48.6%),中位持续应答时间为17.5个月。
补充说明:依鲁替尼是经FDA突破性药物通道批准的第二个新药(第一个为obinutuzumab),同时还享有FDA的另外两项buff,以及上市后7年的行政保护。由于多个加速buff的加成,该药的临床试验显得很简陋,入组患者只有111例,临床终点是应答率而不是生存期。套细胞淋巴瘤是一种罕见非霍奇金淋巴瘤,之前FDA分别于2006年、2013年批准硼替佐米、来那度胺治疗该症。依鲁替尼是Johnson&Johnson从Pharmacyclics高价买入的重点品种,除了治疗套细胞淋巴瘤外,还用于慢性淋巴细胞白血病、小淋巴细胞淋巴瘤。
依鲁替尼药物基本信息
通用名: Ibrutinib
别名: CRA-032765、 PCI-32765
化 学 名 : 1-[(3R)-3-[4- 氨 基 -3-(4- 苯 氧 基 苯基)-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-1-基]-1-哌啶基]-2-丙烯-1-酮
CAS 号: 936563-96-1
分子式: C25H24N6O2
相对分子质量: 440.50
本品为白色或类白色固体,易溶于二甲基亚砜,可溶于甲醇,不溶于水;分配系数( lgP)为 3.97( pH=7); 解离常数 ( pKa)为 74; 熔点为 149~158 ℃。
制剂处方包括依鲁替尼、甲基纤维素钠、硬脂酸镁、微晶纤维素、十二烷基硫酸钠。
适应症:慢性淋巴细胞白血病、套细胞淋巴瘤。
剂型:胶囊
规格: 140 mg/粒
依鲁替尼用法用量:口服, 1 次/d, 3 粒/次治疗慢性淋巴细胞白血病;口服, 1 次/d, 4 粒/次治疗套细胞淋巴瘤。
依鲁替尼合成方法
美国 Pharmacyclics 公司的专利技术,以 1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺( 1)为起始原料, DMF 为溶剂,在加热条件下,与 N-碘代琥珀酰亚胺反应制备得到 3-碘-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺( 2); K2CO3和二烷为反应溶剂,在微波和 180 ℃条件下,化合物 2 与适当取代的苯基硼酸进行钯介导的交叉偶联反应,形成中间体 1;在偶氮二甲酸二异丙酯和树脂结合的 pph3 条件下,中间体 1 通过 Mitsunobu反应与 N-Boc-3-羟基哌啶偶合,得到 Boc(叔丁氧羰基)保护的中间体 2;中间体 2 用盐酸去保护后,再与丙烯酰氯偶合,得到目标化合物。
作用机制
B 细胞抗原受体( BCR)的信号通路是众多肿瘤生长和播散的关键驱动者。 BTK 作为 BCR 信号肽不可或缺的参与者,对 B 淋巴细胞的形成、分化、信息传递和生存至关重要。 BTK 是 BCR 通道可识别的信号肽分子,当该信号肽分子穿过 B 淋巴细胞表面受体时, B 淋巴细胞实现转运、趋化性和黏附作用的必需通道被激活,这为 B 细胞恶性肿瘤的形成提供了便利。
依鲁替尼是一种小分子的 BTK 抑制剂,可与BTK 活性位点上的半胱氨酸残基( Cys-481)选择性地共价结合,不可逆地抑制 BTK 的活性,进而抑制 BCR 信号通路的激活,有效阻止肿瘤从 B 细胞迁移至适宜肿瘤生长的淋巴组织,减少 B 细胞恶性增殖并诱导细胞的凋亡,从而发挥治疗 CLL 和 MCL的作用。非临床研究表明依鲁替尼能够抑制恶性B 淋巴细胞在体内的增殖和存活。
依鲁替尼药效学
Ponader 等的一项试验中,给 4 对淋巴瘤模型犬每日口服依鲁替尼胶囊 2.5~20 mg/kg,共 7 d,然后镜检被标记的单核细胞,结果发现依鲁替尼能够与外周血液及肿瘤组织中的 BTK 结合,肿瘤斑块都有不同程度的减少。
Ⅰ期临床试验结果表明,对于容易复发且不易治愈的 NHL 患者,依鲁替尼可与 BTK 形成不可逆结合,在服药后的 4 h 内不可逆结合率高达 95%以上,该结合对周围血细胞无显著影响。一项对 48位 CLL 患者每日 po 依鲁替尼 420 mg,治疗时间为15.6 个月的试验结果显示总体应答率为 58.3%,应答响应时间从 5.6~24.2 个月。在Ⅱ期临床试验中, 111 名 MCL 患者每日 po 依鲁替尼 560 mg,治疗时间为 8.3 个月,结果显示总体应答率高达 68%,完全应答率达到 21%,另有 47%的患者为部分应答,应答响应时间的中值为 17.5 个月。
药物相互作用
依鲁替尼主要通过 CYP3A 代谢,因而在与CYP3A 抑制剂或诱导剂同时服用时,其暴露量将会受到影响。酮康唑是 CYP3A 强抑制剂,能使依鲁替尼的最大血药浓度( Cmax)和 AUC 分别增加 29、24 倍;中度 CYP3A 抑制剂能使依鲁替尼的 Cmax 和AUC 分别增加 6、 9 倍。
利福平是强 CYP3A 诱导剂,能使依鲁替尼的暴露量降低为原来的 1/10;中度 CYP3A 诱导剂也能使依鲁替尼的暴露量降低为原来的 1/3。 这种暴露量的改变并不是希望的结果。因此,应避免依鲁替尼与中度或强 CYP3A 抑制剂及诱导剂同时服用,这种强抑制剂还包括伊曲康唑、伏立康唑、泊沙康唑、克拉霉素和泰利霉素,强诱导剂还包括卡马西平、利福平和苯妥英等。
依鲁替尼不良反应
在Ⅱ期临床研究中, 51 名 CLL 患者每日口服依鲁替尼 420 mg,治疗时间为 21 个月,出现的不良反应大多数属于 1 或 2 级,约 20%的患者出现了腹泻、上呼吸道感染、乏力、咳嗽、关节痛、药疹、发热或轻微水肿等,出现 3 或 3 级以上血液病不良反应较少,包括血小板减少( 10%),嗜中性白细胞减少( 15%); 111 名 MCL 患者每日口服依鲁替尼 560 mg,治疗时间为 8.3 个月,出现的不良反应也大多属于 1 或 2 级,近 20%的患者出现了腹泻、乏力、恶心、轻微水肿、呼吸障碍、便秘、呕吐或食欲减退等,出现 3 或 3 级以上血液病不良反应同样较少,包括嗜中性粒细胞减少( 16%),血小板减少( 11%)和贫血( 10%)。
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山东伊鲁替尼 依鲁替尼的中文化学名称:1-[3(R)-[4-氨基-3-(4-苯氧苯基)-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-1-基]哌啶-1-基]-2-丙烯-1-酮;英文化学名称:1-[3(R)-[4-amino-3-(4-phenoxyphenyl)-1H-pyrazolo [3,4-d] pyrimidin-1-yl] piperidin-1-yl]-2-propen-1-one;分子式:C25H24N6O2;分子量:440.50;CAS登记号:936563-96-1.
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山东伊鲁替尼 依鲁替尼的中文化学名称:1-[3(R)-[4-氨基-3-(4-苯氧苯基)-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-1-基]哌啶-1-基]-2-丙烯-1-酮;英文化学名称:1-[3(R)-[4-amino-3-(4-phenoxyphenyl)-1H-pyrazolo [3,4-d] pyrimidin-1-yl] piperidin-1-yl]-2-propen-1-one;分子式:C25H24N6O2;分子量:440.50;CAS登记号:936563-96-1.
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山东伊鲁替尼 依鲁替尼的中文化学名称:1-[3(R)-[4-氨基-3-(4-苯氧苯基)-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-1-基]哌啶-1-基]-2-丙烯-1-酮;英文化学名称:1-[3(R)-[4-amino-3-(4-phenoxyphenyl)-1H-pyrazolo [3,4-d] pyrimidin-1-yl] piperidin-1-yl]-2-propen-1-one;分子式:C25H24N6O2;分子量:440.50;CAS登记号:936563-96-1.
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山东伊鲁替尼 依鲁替尼的中文化学名称:1-[3(R)-[4-氨基-3-(4-苯氧苯基)-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-1-基]哌啶-1-基]-2-丙烯-1-酮;英文化学名称:1-[3(R)-[4-amino-3-(4-phenoxyphenyl)-1H-pyrazolo [3,4-d] pyrimidin-1-yl] piperidin-1-yl]-2-propen-1-one;分子式:C25H24N6O2;分子量:440.50;CAS登记号:936563-96-1.
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山东伊鲁替尼 依鲁替尼的中文化学名称:1-[3(R)-[4-氨基-3-(4-苯氧苯基)-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-1-基]哌啶-1-基]-2-丙烯-1-酮;英文化学名称:1-[3(R)-[4-amino-3-(4-phenoxyphenyl)-1H-pyrazolo [3,4-d] pyrimidin-1-yl] piperidin-1-yl]-2-propen-1-one;分子式:C25H24N6O2;分子量:440.50;CAS登记号:936563-96-1.
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山东5-乙酰氧基-1,2-二甲基吲哚-3-羧酸乙酯
山东7-(4-溴丁氧基)-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮
山东6-溴-5-羟基-1-甲基-2-苯基硫甲基-1H-吲哚-3-羧酸乙酯
山东1,4-二溴丁烷
山东水杨酸
山东阿司匹林
山东2-氨基-5-甲基苯甲酸
山东2-氨基-5-溴苯甲酸甲酯
山东 5-乙酰氧基-6-溴-2-(溴甲基)-1-甲基-1H-吲哚-3-羧酸乙酯
山东3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮
山东1-(2,3-二氯苯基)哌嗪盐酸盐
山东异丙醇镁
山东新利司他
山东氯甲酸十六烷基酯
山东对甲苯异氰酸酯
山东氯化亚砜
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